Em posição dominante sobre a vila de Monchique, a meia encosta da serra, as ruínas do Convento de Nossa Senhora do Desterro erguem-se num lugar muito aprazível, rodeadas de arvoredo, de onde se disfruta de um dos mais belos panoramas da região.
O antigo convento franciscano foi fundado em 1631 e construído em estilo Manuelino. Um século depois, com o terramoto de 1755, ficou bastante danificado, tendo sido então reconstruído. Mais tarde, em 1834, o processo de extinção das ordens religiosas em Portugal levou ao seu encerramento. E uma década depois, em 1842, foi vendido em frações a vários proprietários, acabando por ter uma utilização residencial.
Não chegou contudo a ser restaurado, sendo que em 1911 já se estaria em avançado estado de ruína. Apesar do seu mau estado, as dependências conventuais serviram variadíssimos fins, como espaços de apoio a atividades rurais.
O edifício do convento era um quadrilátero, sendo o lado oriental constituído pelo primeiro átrio, corpo da igreja e capela-mor, o lado norte pela antiga sacristia e ruínas de uma antiga capela, o lado poente pela frente desta capela e celas, e o lado sul pela frente da igreja e torre, e também por celas. No centro situava-se o antigo claustro.
Do conjunto conventual fazia ainda parte uma grande cerca, com espécies arbóreas específicas. De entre elas sobressaía uma magnólia multicentenária, classificada como de Interesse Público, mas que acabou por morrer em 2016.
