O Quartel das Esquadras foi construído entre 1736 e 1750 por ordem do Conde de Lippe, sendo espectável que tenha sido desenhado por Manuel de Azevedo Fortes e que este tenha acompanhado o início da obra.
Em 1760 esteve alojado no quartel um grupo de jesuítas prisioneiros, um dos quais, Anselmo Eckart, que deixou uma descrição do edifício. Também serviu de suporte ao cenário teatral (desenhado pelo Ajudante de Cavalaria João Bernardo Real da Fonseca) durante as festas de celebração do casamento da Princesa D. Maria com o Infante D. Pedro. No século XIX foi reparado e no século XX foram instalados serviços públicos.
De arquitetura militar setecentista, o quartel corresponde a um edifício de dois pisos, de planta retangular alongada e cobertura de quatro águas, cuja cumeeira é pontuada por chaminés tronco-piramidais. A construção é composta por dois volumes justapostos e escalonados, definindo alçados muito compridos, destacados no piso térreo através de uma arcada contínua formada por vinte arcos abatidos e um arco pleno central. Os primeiros marcam um recesso abobadado que antecede as portas, o segundo assinala uma interrupção transversal em túnel. A escadaria externa, com três lances de degraus, está implantada nos topos. O interior é composto, nos dois pisos, por vinte e um módulos transversais, subdivididos em duas casernas intercomunicantes, abobadadas e equipadas com lareira.
Pode-se considerar o objeto final de uma série tipológica de quartéis de infantaria observáveis nas praças alentejanas, tendo grande afinidade com o Quartel de Infantaria de Moura.
