El Cuartel das Esquadras fue construido entre 1736 y 1750 por orden del Conde de Lippe, siendo previsible que haya sido diseñado por Manuel de Azevedo Fortes y que este acompañó el inicio de la obra.
En 1760 estuvo alojado en el cuartel un grupo de jesuitas prisioneros, uno de los cuales, Anselmo Eckart, que dejó una descripción del edificio. El edificio también sirvió de apoyo al escenario teatral (diseñado por el Ayudante de Caballería João Bernardo Real da Fonseca) durante las fiestas de celebración de la boda de la Princesa Dª. Maria con el Infante D. Pedro. En el siglo XIX fue reparado y en el siglo XX se instalaron servicios públicos.
De arquitectura militar del siglo XVIII, el cuartel corresponde a un edificio de dos pisos, de planta rectangular alargada y la cubierta a cuatro aguas, cuja cresta está puntuada por chimeneas tronco-piramidales. La construcción está compuesta por dos volúmenes mezclados y escalonados, definiendo elevaciones muy largas, destacadas en el piso bajo a través de una arcada continua formada por veinte arcos abatidos y un arco pleno central. Los primeros marcan un receso abovedado que precede a las puertas, el segundo marca una interrupción transversal del túnel. La escalera externa, con tres tramos de escalones, se encuentra en la parte superior. El interior está compuesto, en los dos pisos, por veintiún módulos transversales, subdivididos en dos casernas intercomunicadas, abovedadas y equipadas con chimenea.
Se puede considerar el objeto final de una serie tipológica de cuarteles de infantería observables en las plazas alentejanas, que tienen una gran afinidad con el Cuartel de infantería de Moura.